Jenna está a punto de romper la relación con su novio, Ryan, cuando él se presenta en una fiesta fingiendo que no la conoce para hacer realidad su fantasía de tener un encuentro con un extraño. Jenna queda fascinada por el juego. Al descubrir que está embarazada, decide casarse con Ryan. Durante el ensayo de la boda, él le presenta a su hermano gemelo. Al ver la mirada traviesa de su futuro cuñado, Jenna se da cuenta de que no es la primera vez que se encuentra con "ese extraño".